Raúl Alejandro Ocasio Ruiz wurde am 10. Januar 1993 in San Juan, Puerto Rico geboren und wuchs in Canóvanas und Carolina auf. Sein Vater, der Gitarrist Raúl Ocasio, und seine Mutter, die Backgroundsängerin María Nelly Ruiz, machten ihn mit einigen seiner musikalischen Einflüsse wie Elvis Presley, Michael Jackson und Chris Brown bekannt. Viele Jahre lang lebten Alejandro und sein Vater auf dem amerikanischen Festland, hauptsächlich in Miami und New York City, wo er sich von den R&B- und Dancehall-Genres inspirieren ließ. Rauw Alejandro und sein puerto-ricanischer Rapperkollege Anuel AA sind Freunde aus Kindertagen, sie gingen beide auf die gleiche Schule und besuchten gemeinsam den Unterricht. Als Kind nahm Alejandro an Talentshows in der Schule teil, weil er eine Leidenschaft für das Tanzen hat. Nach seinem High-School-Abschluss schrieb er sich an der Universität von Puerto Rico ein. Von seinem sechsten bis zu seinem zwanzigsten Lebensjahr spielte er Fußball, gab aber später auf, weil er (nicht die Leistung erbringen konnte, die er erwartet hatte) und sich im Alter von 20 Jahren eine Verletzung zuzog. Er zog nach Orlando, Florida, um zu versuchen, als Spieler gescoutet zu werden der Premier Development League (PDL), war aber letztlich erfolglos. Nachdem er mit dem Fußball aufgehört hatte, geriet er in eine leichte Depression. Um seine Stimmung zu verbessern, entschloss er sich, zu einer Musikerkarriere zu wechseln und begann 2014, Songs über SoundCloud zu veröffentlichen.
Im November 2016 veröffentlichte er sein Debüt-Mixtape mit dem Titel Punto de Equilibrio. Im Januar 2017 unterzeichnete er einen Musikvertrag mit Duars Entertainment. Im Jahr 2018 wurde er von Sony Music Latin als Teil von „Los Próximos“ ausgewählt, einem Musikprojekt, für das das Label neue musikalische Talente gewinnen wollte. Das Musikprojekt verhalf ihm zu Ruhm, und in der Folge wurden andere namhafte Künstler auf ihn aufmerksam und er war in mehreren Kooperationen zu sehen, etwa in Kevin Roldán und Kheas „Pa' Tu Casa“ und „Luz Apagá“ von Ozuna, Lunay und Lyanno in diesem Jahr. Im Dezember 2017 veröffentlichte er seine erste Single als Hauptkünstler mit dem Titel „Toda“ mit Alex Rose. Sie erreichte im November 2018 den 29. Platz in den Billboard Hot Latin Songs-Charts. Ein Remix von „Toda“ mit Cazzu und Lenny Tavárez , und Lyanno wurde im Mai 2018 veröffentlicht. Der Song erwies sich als erfolgreich, das Musikvideo hatte im November 2020 über 1 Milliarde Aufrufe auf YouTube. Im Januar 2019 veröffentlichte er seine Single (Que le dé) mit Nicky Jam. Im Dezember 2019 , sein Song (Fantasias) mit Farruko erreichte Platz 12 der US-Latin-Charts, was zusammen mit (Tattoo) auch die höchste Position ist, die seine Songs in den Charts erreicht haben. Beide Songs blieben 20 Wochen lang in den Charts. die bisher längste Dauer für einen von Alejandros Songs und gewann 2021 den Latin Grammy Award für die beste Urban Fusion/Performance.
Alejandros Debütalbum Afrodisíaco wurde am 13. November 2020 veröffentlicht. Vorausgegangen waren die Lieder und Musikvideos (Enchule), der (Elegí)-Remix und (Reloj) mit Anuel AA. Sein zweites Studioalbum, Vice Versa, erschien im Juni 2021 und enthielt die Lead-Single „Todo de Ti“. Er hat zwei Latin Grammy Awards aus zwölf Nominierungen gewonnen. Im Februar 2021 trat Alejandro als Duettpartner von Selena Gomez beim Hot 100-Hit (Baila Conmigo) auf, der auch die Hot Latin Songs-Charts anführte. Im Juni veröffentlichte er sein drittes Album Vice Versa.